Fueron construidas a lo largo del siglo XV. En el Archivo Municipal, desaparecido en 1936, constaba la escritura que en 12 de Octubre de 1456 otorgó la villa con el Marqués sobre la fábrica de la muralla, y, aunque desaparecido este precioso documento, se han conservado copias auténticas.
De ellas se conservan dos tramos en perfecto estado que bajan del castillo hasta la población. Había cinco puertas que se abrían a lo largo del recinto amurallado, tres de las cuales se siguen utilizando como acceso a la ciudad.
Estas cinco puertas son:
La Puerta de San Juan, al norte. De ella todavía se conserva la jamba y torreón de la derecha. La jamba de la izquierda hasta el primer cubo fue demolida el año 1912 para construir la actual plaza de toros.
La Puerta de Chinchilla -cuya foto ilustra esta página-, al sur, que además de ser la primera que se hizo, es la que mejor ha llegado a nuestros días, y por si fuera poco, todavía se ha remozado en los últimos años por la Dirección General de Bellas Artes. Desde aquí al Castillo aún se conserva entero el lienzo de muralla, con una torre albarrana preciosa.
La Puerta del Almudí o del Rollo.
La Puerta de Toledo o de Monreal.
La Puerta Nueva, al oeste, de la que apenas quedan unos sillares de la jamba de mano izquierda.
Pulsando en el siguiente icono, podemos ver La Puerta de Chinchilla y La Puerta del Almudí antes y después de ser restauradas.
Fueron construidas a lo largo del siglo XV.