La Orden Militar de Alcántara, que llegó a atesorar vastas posesiones, tuvo en  San Benito su  Casa Prioral,  atravesando  por  diversas  vicisitudes  históricas  con  momentos de gran  apogeo  y  otros de decadencia, hasta llegar a 1835 que con la Desarmortización de Mendizabal termina la vida conventual y llega la incuria, la ruina y el abandona al convento.

Cruz de la Orden	Caballero de la Orden

    La primera  divisa  de   la  Orden  tenia  un  peral  de sinople en campo de oro;  en  1410  el  Papa  Benedicto XIII la modificó y a a partir de entonces fue una Cruz flordelisada de sinople abierta como se aprecia en la fotografía adjunta.

     Los  reyes  católicos  incorporaron  el maestrazgo de la Orden a la  corona  y  los  caballeros  fueron  dispensados del voto de castidad un poco más tarde.  

         Las dignidades de la orden de la Orden de Alcántara fueron las siguiente:

MAESTRE: Eran los Prelados supremos de las órdenes Militares. Tenían todo el gobierno, espiritual y  temporal  de  ella. Era  juez  ordinario  en  todas  las causas civiles y criminales que surgieran entre los Comendadores, Freires, Caballeros y Clérigos, así como entre los vasallos de todo el maestrazgo.

PRIOR: En el sacro convento de Alcántara fue la segunda dignidad de la Orden. Es párroco universal de todos los religiosos y del mismo Maestre. Pronuncia  sentencia  de excomunión,  si  bien en  el uso  de  todo  estaba  subordinado  al  Maestre.  Tiene  mitra  y  báculo, da bendición al pueblo y concede indulgencias. Le pertenece el gobierno de la Orden muerto el Maestre.

COMENDADOR MAYOR:  Muerto  el  Maestre,  junto  con  el Prior, gobierna la Orden y convoca capítulo para la elección de sucesor.  Tiene  sus  rentas  en la villa de Alcántara  y  Brozas. Cuando los moros vivían en su ley, todos los de Alcántara, desde los 20 a los 60 años, le  pagaban 50  maravedíes   y 12 cualquier mujer pública que venia a vivir de asiento.  La viuda que se volvía a casar antes de que pasara un año y día de la muerte de su marido, le pagaba un marco de plata.

CLAVERO: Es el encargado de guardar el convento. asiste a la presentación de cuentas que hace cada año el Mayordomo. Tiene las llaves del archivo de la Orden.

   Otras dignidades que siguen en importancia son las de Sacristán Mayor y Prior de Magacela.